Herberg De Prins van Oranje
Een bijzonder pand in het rijtje was Hooftstraat 49-53. Hier stond Herberg De Prins van Oranje, een groot complex dat over verschillende gebouwen verspreid was. Uit het bouwhistorisch onderzoek blijkt dat kort na 1593 op perceel nummer 49 het huis gebouwd wordt, van waaruit deze herberg zich zou ontwikkelen. De Prins van Oranje was een belangrijke pleisterplaats en schakel in de postbezorging en in het vervoer van goederen met de trekschuit. Mensen konden hier uitrusten en een vers paard krijgen.
Plemper leert ons dat “daaruyt alle nagten, als op een vijfsprong, vijf rijders van Amsterdam, ‘s-Gravenhage, Gouda en Utrecht aankomen, en hunne mallen geopend, de brieven gestift, in orde geschikt, en door de hele wereld verzonden worden”. (Petrus Plemper: “Beschrijving van de Heerlijkheid en het Dorp Alphen aan den Rijn” (1717))
Na de bouw van het pand in 1593 ontwikkeld het terrein zich tot het grote complex. In een aankondiging van verkoop uit 1708 staat het geheel omschreven als een “neeringrijke Herberg” en omvatte buiten het gebouw met de gelagkamer en “verscheydene kamers en vertrecken”, een kaatsbaan, een paardenstal, een wagenhuis, hooiberg, een koestal voor 22 koeien en een “playsante” boomgaard. Uit de verkoopadvertentie die in 1741 werd gepubliceerd blijkt dat de herberg was uitgebreid. Er was nu een stal voor 40 paarden, een koestal voor 24 koeien en ook wordt er een moestuin vermeld. Sowieso blijkt uit de diverse verkoopgegevens dat er vrijwel onophoudelijk in het complex en het bezit geïnvesteerd wordt. Tussen 1741 en 1764 is het geheel uitgebreid met nieuwe stallingen, tuinen, kassen en een thee- of speelkoepel. Tot 1938 heeft het pand zijn horecafunctie behouden.
Bij de sloop van het pand in 2015 zijn de gevelornamenten zorgvuldig verwijderd en opgeslagen. Deze ornamenten uit 1898 zijn weer teruggeplaatst in de gevel van restaurant Fijn.